Nació en Valparaíso en 1835. Fue hijo del almirante Roberto Simpson, inglés nacionalizado chileno, y de Mercedes Baeza, su primera esposa.
Enrique ingresó a la Escuela Militar y luego a la Armada, donde se graduó de guardiamarina el 21 de febrero de 1851. Su primera acción de guerra ocurrió ese mismo año, en el desembarco de las tropas de Infantería de Marina en Coquimbo, que fueron a combatir la insurrección contra Manuel Montt.
En 1852 se incorporó como practicante a la Real Armada Británica, embarcándose en la fragata Amphitrite a bordo de la cual realizó 2 viajes de instrucción al Océano Polar Ártico.
En 1859 nuevamente le correspondió desembarcar en el Norte, debido a la revolución en Copiapó. Participó en la Batalla de Los Loros y en el Combate de Cerro Grande.
La importancia de explorar el Sur
Siguiendo la ruta señalada por Vidal Gormaz, el comandante Simpson destacó por sus viajes de reconocimiento y exploraciones hacia la región de Los Canales. El desconocimiento de ese territorio llevó al alto mando de la Marina a ordenar a Simpsom que preparase un conjunto de expediciones hacia la región de Chiloé Continental y Palena.
Primer y segundo viajes
En el primer viaje, a comienzos de 1870, Simpson reconoció el Archipiélago de Las Guaitecas, y luego exploró el río Aisén, confeccionando mapas y recogiendo observaciones de fauna, vegetación y meteorología.
En el siguiente viaje, entre diciembre de 1870 y junio de 1871, recorrió el canal Moraleda hasta la Laguna San Rafael. Observó la disminución de los chonos, los nativos de la región, y planteó que solo una explotación planificada permitiría la conservación del bosque y de las focas, frente a la desenfrenada explotación de los mismos, en esos años.
Tercer y cuarto viajes
En el tercer viaje, remontó nuevamente el río Aisén, exploró la Península de Taitao, el río Huemules, y el canal Moraleda.
En su cuarta incursión vovió a Melinka; y luego exploró el canal del Puyuhuapi, la desembocadura del río Cisnes, el río Queulat, la Laguna de San Rafael y el Istmo de Ofqui.
Sus exploraciones fueron las primeras en bautizar muchos puntos geográficos y fueron publicadas en los Anales de la Universidad de Chile y en el Anuario Hidrográfico de la Armada.
En campaña durante la guerra
Al estallar la Guerra del Pacífico, fue destinado a comandar el blindado Cochrane, participando en la ocupación de Antofagasta y Mejillones.
A mediados de 1879 se incorporó al Estado Mayor del Ejército y le correspondió preparar los transportes para llevar tropas y pertrechos para iniciar las campañas terrestres. Fue el jefe de desembarco en la Toma de Pisagua en noviembre del mismo año.
Se retiró de la Armada en 1898 con el grado de contralmirante, después de 50 años de servicio en la institución. Falleció en 1901.
