Nació en Moguer, España, hacia 1495 y murió, también sin mayor precisión, hacia 1582. Desde su juventud se interesó por los estudios cosmográficos y astrológicos, dedicándose asimismo a la navegación, campo donde más se destacó.
Participó en la guerra civil que en el Perú protagonizaron los hermanos Pizarro.
Contrajo matrimonio con Francisca de Cabrera, avecindada en la ciudad de La Paz.
Juan Ladrillero arribó a Chile en 1557 junto al Gobernador García Hurtado de Mendoza, entre cuyos objetivos estaba reconocer el Estrecho de Magallanes, lo que había sido ordenado por una Real Cédula extendida por la Princesa Regente el 29 de mayo de 1555. En ella, se ordenaba al recién designado Gobernador de Chile, Gerónimo de Alderete, reconocer para la Corona la otra parte del Estrecho, donde se creía que existían tierras ricas en especies. La muerte de Alderete pospuso su implementación. Ladrillero fue elegido para realizar tal proyecto.
Un viaje aventurado
Para la misión que sería comandada por Ladrillero se alistaron dos naves, que zarparon de Valdivia el 17 de noviembre de 1557. Ladrillero capitaneó personalmente la San Luis, mientras que Francisco Cortés Ojea quedó a cargo de la San Sebastián. A poco de iniciado el viaje y debido a un gran temporal, las naves se separaron. Cortés llegó con muchas dificultades hasta los 52° 5′ de latitud sur, sin poder encontrar a la nave capitana, por lo que decidió volver a Valdivia. Su llegada, el 1 de octubre de 1558, aumentó los temores de la desaparición de Ladrillero y de la tripulación de la San Luis. Entretanto, el comandante había alcanzado la isla Desolación y entró al Estrecho de Magallanes, luego de pasar por canales, fiordos, islas y archipiélagos, en una ruta más bien irregular. Exploró la mitad del Estrecho y se detuvo en un lugar que denominó Nuestra Señora de los Remedios, donde permaneció cerca de 5 meses -de marzo a julio de 1558-, hasta que en agosto tomó posesión del territorio en un punto denominado La Posesión.
Importancia de la hazaña
En el diario de viaje que Ladrillero escribió durante su travesía, entregó bastantes detalles acerca de las costas y las características geográficas de la región, sus recursos, población y datos prolijos sobre las condiciones del Estrecho, pero no relató mayormente las circunstancias de la exploración. No hay duda que su dilatada experiencia como navegante ayudó al éxito de la empresa, que concluyó el 15 de enero de 1559, cuando retornó a Valdivia con menos de la mitad de la tripulación, pero con un nuevo territorio para la Corona.
El viaje de Ladrillero echó por la borda toda esperanza de encontrar un nuevo y rico territorio en las cercanías del Estrecho y, por el contrario, confirmó la incoveniencia de proyectar nuevas fundaciones en esas latitudes, hostiles desde el punto de vista climático.