A solo 17 años de su fundación, en 1575, debió enfrentar su primera crisis, producto de un violento terremoto que destruyó gran parte de los edificios, casas y cultivos de la ciudad. Los colonos se sobrepusieron a esta desgracia y volvieron a reconstruirla, convirtiéndose nuevamente en un próspero territorio.
Sin embargo, a fines del siglo los indígenas comandados por el Cacique Pelantaro se sublevaron, teniendo su primer triunfo en diciembre de 1598, al derrotar al Gobernador Martín García Oñez de Loyola y sus soldados, quienes murieron en el campo de batalla. Este suceso es conocido por la historiografía como el «Desastre de Curalaba» y el retroceso de la colonización.
El objetivo de los indígenas era el de quedarse con las tierras del Biobío hacia el sur del territorio, por lo que destruyeron las siete ciudades fundadas en esa zona, entre ellas Osorno, que fue arrasada el 20 de enero de 1600. De esta manera, la ciudad pasó casi doscientos años en poder de los araucanos.
Las conversaciones entre los dos bandos comenzaron a fines del siglo XVIII. Entonces, en septiembre de 1793 los indígenas organizaron una junta de Caciques «Buta Huyllimapu o Llanos«, donde se acordó respeto, ayuda y lo que era de gran importancia para los españoles, la cesión de tierras por parte de los nativos. Además, reconocieron el poder real y la introducción de la fe católica, a través de la labor misionera.
A los dos años de esta junta, en julio de 1795, ingresaron las primeras cuarenta familias chilotas a Osorno. Ese mismo año, el Gobernador Ambrosio O’Higgins, llevó personalmente a algunas familias de la Zona Central, oficializando la repoblación de la ciudad en enero de 1796. Posteriormente, recibió el nombre de «Marqués de Osorno«.
Al año siguiente, O’Higgins asumió el cargo de Virrey del Perú y nombró a su amigo, al irlandés Juan Mackenna O’Reilly, Gobernador de la Colonia de Osorno, quien le dio un impulso importante, sobre todo por el espíritu de progreso que lo animó.
Con él se materializó la construcción de molinos, la siembra de semilla de lino y cáñamo, un galpón para almacenar entre otros, madera, pólvora y víveres. A su vez, O’Higgins contrató artesanos irlandeses, dos tejedores, un zapatero, un tonelero, un aserrador y cuatro sin oficio determinado, que llegaron a la ciudad a principios de 1799. No todos se establecieron permanentemente, ya que algunos tuvieron que volverse al Perú, por su mal comportamiento o porque no se adaptaron. A ello se sumó el período de la independencia, etapa en que la zona sur fue abandonada por las autoridades, siendo Mackenna trasladado a la zona central, por lo que Osorno volvió a decaer.
La producción agropecuaria descendió, como también la población, alcanzando a mil 554 habitantes en 1820 y solo 780 habitantes en 1834. Esta situación de deterioro se agudizó más aún, por los terremotos de 1835 y 1837, que afectaron a toda la zona sur.
El diario «El Araucano» del 12 de agosto de 1842, describió a Osorno, como: «un villorrio constituido por 102 casas y cuya población se bastaba para la alimentación diaria con dos animales vacunos y ocho lanares».
A partir de 1850, nuevamente el Estado, a través de la iniciativa de los gobiernos de Manuel Bulnes Prieto y Manuel Montt Torres, volvieron a incentivar la economía, a través de la colonización alemana, que generó un aumento en la producción agropecuaria e industrial. Posteriormente, entre 1910 y 1920 llegaron las primeras familias árabes a radicarse a la ciudad, contribuyendo al desarrollo comercial.
Actualmente, Osorno está inmerso en una zona de gran riqueza agropecuaria, siendo la agricultura el rubro de mayor trascendencia para su economía, destacando la producción de leche y carne. Adicionalmente existen unas 6 mil empresas privadas, entre grandes, medianas y pequeñas, constituyendo el motor de la economía provincial.
Su especial estilo arquitectónico y su activo comercio la hacen una ciudad de gran atracción para el visitante, encontrándose al centro de esa zona turística, siendo un excelente punto de partida.
